Pupo nasce a Ponticino, frazione dei comuni di Laterina, Pergine Valdarno e Civitella in Val di Chiana, in provincia di Arezzo. Il padre faceva il postino, la madre la casalinga. Entrambi i genitori si dilettavano nel canto e nella recitazione: la mamma in diversi cori del luogo, il padre nell'ottava rima toscana, il nonno Santi Ghinazzi era soprannominato "il poeta". Nel 1975 esordì come cantautore alla Baby Records: la sua prima canzone è Ti scriverò.
Il suo primo album risale invece al 1976 e si intitola Come sei bella. Coglie il grande successo nel 1978 prima con Ciao e in seguito con Gelato al cioccolato, scritta con Cristiano Malgioglio. Nel 1980 partecipa al Festival di Sanremo con Su di noi, che diventa uno dei suoi pezzi più celebri. La canzone viene inclusa nell'album Più di prima, insieme ad un altro suo grande successo, Firenze Santa Maria Novella, in cui canta il suo amore per il capoluogo toscano. Ripete l'esperienza sanremese nel 1983 con Cieli azzurri e nel 1984 con Un amore grande, scritta da Umberto Tozzi e Giancarlo Bigazzi; in questa edizione sostituisce in extremis Loretta Goggi che avrebbe dovuto esibirsi con la stessa canzone.
Nel 1987 vince lo Zecchino d'Oro scrivendo Canzone amica, cantata da Fabio Etter. Ciò costituisce per Pupo una vincita molto importante, arrivata in un periodo particolarmente difficile della sua vita. Dopo anni di crisi, legata anche ai suoi problemi con il gioco d'azzardo torna a Sanremo nel 1992 cantando La mia preghiera. Anche stavolta vi partecipa all'ultimo momento a seguito della squalifica inflitta a Jo Squillo, presentandosi in via eccezionale con il suo vero nome e cognome, salvo poi riassumere il suo pseudonimo ormai celebre. Non solo autore dei suoi testi, Pupo ha scritto canzoni anche per altri, come, ad esempio, Sarà perché ti amo (composta dal maestro Dario Farina per la quale, insieme a Daniele Pace, ha scritto il testo), cantata dai Ricchi e Poveri.
Molte sue canzoni sono state tradotte in tedesco, francese, inglese, spagnolo. È molto famoso in Russia, (dove ha tenuto decine di concerti), e si è esibito in tutto il mondo. Negli anni duemila è apparso molto spesso in molti programmi televisivi come Quelli che il calcio (era l'inviato da Firenze per seguire la AC Fiorentina di cui è tifoso), e sempre sul piccolo schermo si era raccontato ne Il Funambolo. Nel 2005 è l'inviato in Brasile della seconda edizione del reality show La fattoria: il suo rilancio televisivo. Nell'estate del 2005 conduce per la prima volta un programma tutto suo su Rai Uno, il quiz Il malloppo.
Grazie al successo che riscuote nel pubblico, viene affidata a Pupo la conduzione del programma Affari tuoi, programma portato al successo da Paolo Bonolis. Il cantante, dopo essersi fermato a marzo 2006 per una tournée, successivamente rifiuta di condurre la trasmissione anche nella stagione 2006/2007 (invitando la Rai a "far riposare il programma, perché va cambiato"), iniziando invece la conduzione di un nuovo programma estivo, Tutto per tutto, e in inverno, presta la voce a Hammy, personaggio del film Dreamworks La gang del bosco. In estate 2007 conduce il preserale Reazione a catena - L'intesa vincente su Raiuno.
Per il primo canale è stato chiamato anche a condurre alcuni programmi test: il primo a dicembre 2007 è stato Chi fermerà la musica (che poi è stato trasmesso regolarmente in prime time in primavera), e a gennaio Tutti alla lavagna. In estate conduce nuovamente Reazione a catena. Dal 20 settembre 2008 ha condotto insieme ad Ernesto Schinella, il bambino lanciato da Ti lascio una canzone, Volami nel cuore nel sabato sera di Raiuno. A novembre conduce dal Casinò di Saint Vincent La Notte del Poker 3 in onda dal 1º gennaio su Sky Sport 2, prodotto da 2Bcom.
Il 21 dicembre 2007, conduce il Gran Galà dei 50anni dello Zecchino d'Oro in onda su Rai 1. Solamente in questa serata gli sarà consegnato lo Zecchino d'Oro 1987, per aver vinto quell'edizione con il brano Canzone Amica.
Nel 2009 partecipa nuovamente al Festival di Sanremo con la canzone L'opportunità, insieme a Paolo Belli e Youssou N'Dour. Il brano arriva in finale e raggiunge il secondo posto nella classifica di iTunes. Dal 6 marzo al 1º maggio 2009 ha condotto la settima edizione della trasmissione I raccomandati, trasmessa ogni venerdì in prima serata su Rai Uno. È stato un giocatore d'azzardo, dal poker ai casinò. Proprio per questo vizio perse molti dei suoi soldi; il suo amico Gianni Morandi lo aiutò a saldare i debiti prestandogli negli anni novanta duecento milioni di lire. Pupo saldò il debito con l'amico nel 2008, salendo a sorpresa sul palco durante uno spettacolo di Morandi di fronte alle telecamere di Striscia la Notizia.
Ha anche scritto il libro Banco Solo! Diario di un giocatore chiamato Pupo sulla malattia derivante dalla passione per il gioco d'azzardo, che non ha comunque perduto. Infatti nel 2007 commenta con Fabio Caressa e Stefano De Grandis su SKY Sport La Notte del Poker, il primo campionato italiano di poker al casinò di Venezia, prodotto da 2Bcom e canta pure la sigla da lui scritta; successivamente partecipa da concorrente a La Notte del Poker - Celebrity Edition, torneo giocato da vip, con la partecipazione di Katia Ricciarelli, Rosita Celentano, Marco Baldini, Paolo Brosio, Giulio Scarpati, Andrea Delogu, Fabio Caressa, Alessandro Haber, Gianni Cavina, Manuela Moreno e Lillo del duo comico Lillo & Greg. Ad aprile 2009 è uno dei promotori di Stars for charity - Poker per l'Abruzzo, prodotto da 2Bcom e condotto da Giorgia Surina, in favore dei terremotati d'Abruzzo a cui è stato donato il montepremi di 150.000 euro.
Assieme a lui partecipano anche il calciatore Francesco Totti, lo sciatore Giorgio Rocca, la showgirl Pamela Camassa, il cantante degli Zero Assoluto Thomas De Gasperi e il comico Lillo. Partecipa a molti convegni sul gioco raccontando come si fa ad uscire dal vizio del gioco. Dall'8 gennaio 2010 Pupo conduce, per la seconda volta, l'ottava edizione de I raccomandati, in onda in prima serata su Rai uno. Pupo ha partecipato, per la sesta volta, al Festival di Sanremo 2010, insieme a Emanuele Filiberto e al tenore Luca Canonici.
Il trio presenta una canzone definita dall'autore "patriottica" verso l'Italia, intitolata Italia amore mio. La canzone però non è ben accolta da parte del pubblico in sala, che fischia clamorosamente il trio, nonostante questo la canzone è il caso del festival, arriva in finale e raggiunge il secondo posto. Pupo ed Emanuele Filiberto sono definiti i vincitori morali del festival. Dato il grande successo di ascolti de I raccomandati, il direttore di Rai Uno Mauro Mazza convince Pupo e Emanuele Filiberto di Savoia a condurre Ciak... si canta! dal 12 marzo 2010 su Rai Uno in sostituzione di Pino Insegno e Miriam Leone. Pupo è di fatto su Rai Uno tutti i venerdì per oltre 5 mesi consecutivi.
La coppia Pupo ed Emanuele Filiberto di Savoia, come detto in precedenza, ha fatto suscitare molte polemiche, sia per la partecipazione Festival di Sanremo, sia per la conduzione de I raccomandati, che per la conduzione di Ciak... si canta!, tanto da minacciare e offendere il cantautore toscano sul proprio blog. Infatti nel mese di marzo, delle persone ignote scrissero sul blog di Pupo: "Nano, se non ripudi il Principe, hai le ore contate". Pupo commenta questa minaccia dicendo chiaramente: "Non ho nulla da nascondere, farò una denuncia contro ignoti". Infatti denunciò alla Polizia postale di Roma questa minaccia. Nel luglio 2010 conduce Napoli prima e dopo: la trasmissione fa il record di ascolto in prima serata in di tutta l'estate di Rai Uno (escluse le partite di calcio dei Mondiali).
Nell'agosto del 2010 presta la voce all'alano protagonista di Sansone, film della 20th Fox . A settembre 2010 riprende la conduzione di Attenti a Pupo su Radio 1 Rai e a gennaio 2011 ha condotto per la terza volta I Raccomandati in prima serata su Rai 1. A febbraio del 2011 ha condotto su Radio 1 e Rai 4 puntati speciali dedicate al Festival di Sanremo Attenti a Sanremo... il dopofestival.
Il 4 luglio del 2011 Pupo insieme a Elisa Isoardi hanno presentato Miss Italia nel mondo e per la seconda volta Napoli prima e dopo. A settembre 2011 riprende la conduzione di Attenti a Pupo su Radio 1 Rai dal martedì al venerdì alle 13,30.
A febbraio 2012 esce il suo primo romanzo noir La Confessione, edito da Rizzoli che, ad una settimana dall'uscita, è subito in ristampa. A settembre 2012 torna in radio su Radio 1 Rai con la quarta edizione di Attenti a Pupo e con il nuovo programma settimanale Passato contro Futuro in onda il giovedì dopo il Gr Rai della mezzanotte. Sempre a settembre torna su Rai 1 nella giuria di Ti Lascio una Canzone, il programma del sabato sera condotto da Antonella Clerici. Nell'estate 2013 conduce in prima serata su Rai 1 il Festival di Castrocaro e, per la quarta volta, Napoli prima e dopo; quest'ultimo è uno dei programmi più visti dell'estate televisiva raggiungendo il 20,21%.
Nel 2014 diventa responsabile del settore game show della rete televisiva Agon Channel e conduce per la stessa rete il programma "Una canzone per 100.000". Il 2 giugno 2015 conduce con Amadeus, Max Giusti e Claudio Lippi La partita del cuore su Rai1.
Il 21 agosto 2015 si esibisce in concerto a Sapri, alla settima edizione di Sapri anni 60. Partecipa alla manifestazione con Mario Trevi, Gianluca Capozzi, Sal da Vinci, Fausto Leali, Tony Tammaro, I Ditelo voi e Massimo Ranieri.
Fonte: Wikipedia