Massimo Di Cataldo, musicista, cantautore e produttore, è la voce che ha saputo interpretare il sentimento d’amore in tutte le sue declinazioni, dall’ironia degli esordi, agli accenti intimistici e nostalgici delle canzoni di maggiore successo. Assai vasta la sua produzione, in cui figurano oltre quaranta singoli, otto album da studio e quattro raccolte. Altrettanto intensa è stata l’attività dedicata ai tour e alla promozione dei suoi album in Italia e all’estero, nell’ambito della quale ha ottenuto una grande risonanza soprattutto in America Latina. Ha avuto occasione di collaborare musicalmente con artisti del calibro di Eros Ramazzotti, Renato Zero, Enrico Ruggeri, Riccardo Cocciante, così come di incidere in prestigiosi studi di registrazione internazionali.
Dopo alcune prove attoriali giovanili, è approdato alla scena musicale grazie alla partecipazione nel 1993 al Festival di Castrocaro, in cui si posiziona finalista con il brano Io sto sbroccando per te, a cui seguirà la vittoria nel 1994 a Sanremo Giovani con la canzone Soli. Entrato a far parte della Sony Music, tornerà a calcare il palco dell’Ariston nel 1995 con il brano Che sarà di me, con il quale conquista il secondo posto, successivamente nel 1996 con la canzone Se adesso te ne vai e nel 1999 con Come sei bella. Negli stessi anni ottiene prestigiosi riconoscimenti tra cui si ricorda la vittoria nel 1996 a Un disco per l’estate con il singolo Con il cuore e il Telegatto come "Cantante rivelazione dell'anno". Collabora inoltre con la Disney in occasione dell’uscita in Italia del lungometraggio animato Pocahontas, per cui interpreta il brano Se tu non ci fossi. Prende parte al Festival Bar nell’estate del 1999 con il brano Non ci perderemo mai e nel 2002 con Come il mare. Mentre nel 2001 viene chiamato da Riccardo Cocciante per interpretare Quasimodo nella versione inglese del celebre brano Belle di Notre-Dame de Paris in occasione dell’uscita della raccolta dei brani più famosi del musical. Insieme ad Alex Baroni si esibisce nel 2002 al Teatro Sistina di Roma nel concerto tributo “Beatles forever”. Negli anni Duemila oltre al costante impegno nei concerti e nella discografia, prende parte a numerose trasmissioni televisive, tra cui si ricordano, nel ruolo di giurato, il programma Mediaset “Superstar”; il reality Rai “Music Farm”, dove si posiziona finalista; “Ora o mai più” in cui è in gara al fianco di Patty Pravo e due edizioni di Tale e quale show, condotto da Carlo Conti.
Nel 2023, in occasione dei trent’anni di carriera, pubblica una raccolta dei suoi maggiori successi intitolata 30 anni insieme, che contiene il nuovo singolo Una canzone brutta, con la partecipazione di Andrea Agresti. Contestualmente a questa ricorrenza è partito il tour in tutta Italia, che ha riscosso un notevole successo.
Prende parte inoltre a due edizioni speciali della trasmissione Tale e quale show, trasmesse in occasione del Natale e del Festival di Sanremo.
Ha collaborato con il noto gruppo musicale cileno Natalino, insieme al quale ha riproposto il successo mondiale Se adesso te ne vai nella versione spagnola Si dices que te vas, che è entrato nelle classifiche di numerosi paesi sud americani. Nel 2024 il singolo viene pubblicato nella raccolta di successi italiani Natalianissimo, che vede la collaborazione del gruppo Natalino con alcuni dei più popolari artisti del panorama musicale italiano. In occasione della promozione del disco, Massimo Di Cataldo ha tenuto due concerti a Santiago del Cile.
Nel maggio 2024 esce il singolo “Più che mai” che anticipa “30Anni insieme- Volume due” che uscirà dopo l’estate.